醇與氫滷酸發生取代反應為什麼重排

2021-03-07 16:55:15 字數 3738 閱讀 5236

1樓:量子海洋

這主要是由於反應過程中生成的伯正碳離子不穩定,重排為較穩定的叔正碳離子,再與滷離子作用得產物。

2樓:上善若水不言敗

大多數的仲醇和叔醇與氫滷酸的反應是按sn1反應機制進行的。仲醇反應時,由於仲碳正離子不如叔碳正離子穩定,某些特殊結構的醇可能容易發生重排。

為什麼醇的沸點較其它分子量相近的物質的沸點高?

簡單回顧氫鍵形成條件,並以氫鍵解釋此現象,說明醇的沸點隨分子結構變化的一般規律。

(一) 官能團的反應

1、與活潑金屬反應,(o-h鍵)

2、酯化反應(o-h鍵)

3、與氫滷酸反應(c-o鍵斷裂)、(重點講解)

引入lucas試劑(濃hcl/無水zncl2),利用lucas試劑鑑別6c以下的伯、仲、叔醇

hx反應活性:hi>hbr>hcl

roh反應活性:烯丙醇,苄醇

但有時會發生重排,使其在合成上的應用受到限制。

cohhhh¨¨

3ch3 ch3 ch3 ch3

| hcl | | |

ch3c —ch ch3 ——→ ch3c —ch ch3 + ch3c —ch ch3

| | | | |

ch3 oh ch3 cl cl

次 主反應歷程為:

ch3 ch3 ch3

| h+ | | +

ch3c —ch ch3 ——→ ch3c —ch ch3 ——→ ch3c—ch ch3 —→

| | | | |

ch3 oh ch3

+oh2 ch3

ch3cl一 |

————→ ch3c —ch ch3

| |ch3 cl

ch3 ch3 ch3 ch3

重排 | | cl 一 | |

————→ch3c —ch ch3———→ch3c —ch ch3

+ |cl

伯醇主要按sn2反應機制進行,

快rch2 —oh + hx ————→ rch2—oh2+ + x -

rch2—oh2+ + x - ———→ x…ch2…oh2 ———→ rch2x +h2o|r

醇和氫滷酸為什麼可以發生取代反應

3樓:匿名使用者

hf不反應

簡單來說,離去的是h2o而非oh-,羥基加合質子變成roh2+才能反應

4樓:勞雙韶旭

醇和氫滷酸的取代反應方程式是:

ch3ch2oh+hx-加熱→ch3ch2x+h2o

醇,有機化合物的一大類,是脂肪烴、脂環烴或芳香烴側鏈中的氫原子被羥基取代而成的化合物。

為什麼醇與氫滷酸反應的活性順序是,叔醇>仲醇>伯醇??_

5樓:哈寶

不知道你是高中還是大學,這個和動力學和熱力學產物分配有關係,醇與氫滷酸反應發生取代反應,不同的醇與hx反應的活性次序為:

3°r-oh>2°r-oh>1°r-oh

這可以理解為,鹼性較強的酸容易質子化生成離子,並容易離去水分子,因此反應活性較大。

深點的話就是:

1、大多數伯醇和鹵化氫的反應中沒有重排產物,是由於伯醇與hx的反應是按照sn2機理進行的;這時,質子化的醇(鹽正離子)為反應底物,而滷離子是親核試劑,離去基團是h2o:

2、仲醇和叔醇與hx的反應則是按照 sn1 機理進行的。這不僅得到動力學實驗的支援,而且由於反應中間體正碳離子的生成並發生重排得到重排產物以及不同的醇與 hx 反應的活性與生成的正碳離子的穩定性相對應,也是對sn1反應機理的有力支援。

不同的hx有如下的反應活性:

hi>hbr>hcl>>hf

為什麼醇與氫滷酸反應的活性順序是,叔醇>仲醇>伯醇??

6樓:№閃ぁ電♀俠

具體的是受烴基的影響,碳正離子穩定性改變

活性有大有小

為:烯醇》3°>2°>1°

7樓:束桂蘭惲水

不知道你是高中還是大學,這個和動力學和熱力學產物分配有關係,醇與氫滷酸反應發生取代反應,不同的醇與hx反應的活性次序為:

3°r-oh>2°r-oh>1°r-oh

這可以理解為,鹼性較強的酸容易質子化生成離子,並容易離去水分子,因此反應活性較大。

深點的話就是:

1、大多數伯醇和鹵化氫的反應中沒有重排產物,是由於伯醇與hx的反應是按照sn2機理進行的;這時,質子化的醇(鹽正離子)為反應底物,而滷離子是親核試劑,離去基團是h2o:

2、仲醇和叔醇與hx的反應則是按照

sn1機理進行的。這不僅得到動力學實驗的支援,而且由於反應中間體正碳離子的生成並發生重排得到重排產物以及不同的醇與

hx反應的活性與生成的正碳離子的穩定性相對應,也是對sn1反應機理的有力支援。

不同的hx有如下的反應活性:

hi>hbr>hcl>>hf

8樓:實賢皇秋

醇與氫滷酸

發生取代反應是通過斷鍵形成

碳正離子中間體,形成的中間體越穩定則反應活性越高烯丙型中間體形成

烯丙型c=c-c+

有p-π共軛最穩定

穩定性:

叔碳正離子》仲碳正離子》伯碳正離子

所以反應的活性順序是,烯丙型》叔醇》仲醇》伯醇

你好,為什麼醇與氫滷酸反應的活性順序是,烯丙型>叔醇>仲醇>伯醇??能再給我下答案嗎?謝謝 5

9樓:匿名使用者

這是sn1反應的活性

順序sn1的關鍵是中間形成的碳正離子(c+),c+越穩定,反應越容易發生,即活性越高

而c+的穩定性順序正是烯丙式>3°c+>2°c+>1°c+>ch3+後面四個的順序應該好理解(甲基推電子使得正電荷分布得更加平均);烯丙式c+最穩定是因為共軛效應,雙鍵可以很好地分攤正電荷,降低電荷密度

10樓:珈藍塔

醇與氫滷酸 發生取代反應是通過斷鍵形成 碳正離子中間體,形成的中間體越穩定則反應活性越高

烯丙型 中間體形成 烯丙型c=c-c+ 有p-π共軛最穩定穩定性: 叔碳正離子》仲碳正離子》伯碳正離子所以 反應的活性順序是,烯丙型》叔醇》仲醇》伯醇

11樓:凌雲晴

反應要斷開碳氧鍵,碳帶負電有利於斷鍵,且形成的碳正離子更穩定,所以推電子基越多活性越大

醇和氫滷酸的取代反應方程式是什麼?

12樓:匿名使用者

醇和氫滷酸的取代反應方程式是: ch3ch2oh+hx-加熱→ch3ch2x+h2o

醇,有機化合物的一大類,是脂肪烴、脂環烴或芳香烴側鏈中的氫原子被羥基取代而成的化合物。

13樓:化學

應該是r-oh+hx---->r-x+h2o

14樓:捷列夫

r-x+hx---->r-x+h2o。

醇和鹵化氫能發生取代反應嗎?

15樓:乙二胺四乙酸

這是乙個典型的親核取代反應。反應生成鹵代烴和水。

反應機理:鹵化回氫溶液中的滷離子x-進攻醇羥基答。

r-oh+hx→r-x+h2o

r代表烷基。

這個反應一般使用alcl3或者zncl2做催化劑,室溫下即可反應。

鹵化氫必須是溶液,不能是氣態,氣態的鹵化氫中沒有x-,不能進行反應。

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